Вопрос, который вызвал трудности
Из малонового эфира и необходимых веществ получить 4-нитромасляную кислоту.
Ответ экспертов Учись.Ru
Чтобы дать полноценный ответ, был привлечён специалист, который хорошо разбирается в теме «ЕГЭ (школьный)». Ваш вопрос звучал так: Из малонового эфира и необходимых веществ получить 4-нитромасляную кислоту.
После обсуждения с другими специалистами сервиса мы пришли к выводу, что правильный ответ на ваш вопрос будет звучать следующим образом:
Масляная (бутановая) кислота это С3Н7СООН, 4-нитробутановая О2N-СН2-СН2-СН2-СООН
Из малонового эфира получается замещённая уксусная кислота, т.е. нужно ввести
R= -СН2-СН2-NО2
(C2H5OOC)2CH2 —(C2H5ONa, -C2H5ONa)→ [(C2H5OOC)2CH]-Na+ (получение натриевого производного малонового эфира)
[(C2H5OOC)2CH]-Na+ + О2N-СН2-СН2-Br —(-NaBr)→ (C2H5OOC)2CH--СН2-СН2-NО2
После этого эфир подвергается гидролизу:
(C2H5OOC)2CH-СН2-СН2-NО2 —(H2O, H+, -C2H5OH)→ HOOC-CH(-СН2-СН2-NО2)-COOH
А полученная замещённая малоновая кислота декарбоксилируется при нагревании:
HOOC-CH(-СН2-СН2-NО2)-COOH —(100°С, -CO2)→ О2N-СН2-СН2-СН2-СООН
Из малонового эфира получается замещённая уксусная кислота, т.е. нужно ввести
R= -СН2-СН2-NО2
(C2H5OOC)2CH2 —(C2H5ONa, -C2H5ONa)→ [(C2H5OOC)2CH]-Na+ (получение натриевого производного малонового эфира)
[(C2H5OOC)2CH]-Na+ + О2N-СН2-СН2-Br —(-NaBr)→ (C2H5OOC)2CH--СН2-СН2-NО2
После этого эфир подвергается гидролизу:
(C2H5OOC)2CH-СН2-СН2-NО2 —(H2O, H+, -C2H5OH)→ HOOC-CH(-СН2-СН2-NО2)-COOH
А полученная замещённая малоновая кислота декарбоксилируется при нагревании:
HOOC-CH(-СН2-СН2-NО2)-COOH —(100°С, -CO2)→ О2N-СН2-СН2-СН2-СООН