Аминометилирование

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Аминометилирование. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рисунок 7.

Реакция Манниха, или аминометилюванние, характерна для соединений с активной метиленовой группой. Она происходит как многокомпонентная реакция с участием формальдегида и вторичного амина (в виде гидрохлорида) и позволяет ввести в соединения аминометильную группу $-CH_2NR_2$. В реакцию также вступают активированые ароматические субстраты, такие как фенолы, вторичные или третичные ароматические амины, гетероциклические соединения типа индола, пиррола, фурана. Так можно получить ароматические соединения с аминометильным группировкой $-CH_2NR_2$.

Среди аминов часто используют диметиламин, а вместо формальдегида можно вводить другой альдегид.

Механизм реакции заключается в образовании соли имина с формальдегидом и вторичным амином через промежуточный аминаль и его дегидратации при каталитической действия $H^+$. Иминиевий ион является электрофилом атакующим ароматическое кольцо. Иминиевий ион, образованный формальдегидом и диметиламином, можно выделить в виде йодида (соли Ешенмозера - $ICH_2NMe_2$).

Теорию реакций этого типа для наглядности можно рассмотреть на примере реакций циклоприсоединения - циклораспада, происходящих по схеме:

Рисунок 1.

Рисунок 2.

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Аминометилирование, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.