Аминирование ароматических соединений гидроксиламином

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Аминирование ароматических соединений гидроксиламином. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Такое аминирование происходит при наличии сильных электроноакцепторных заместителей в ароматическом кольце, которые способствуют уменьшению электронной плотности ($\delta+$) в $o-$, $п$-положениях относительно заместителя (за счет его $-M$ и $-I$ эффектов), а значит способствуют взаимодействию с нуклеофилом ($: NH_2OH$). Например, для проведения такой реакции в нафталинеряда необходимо иметь по крайней мере одну нитрогруппу, а в бензольном - две или три.

Рисунок 4.

Из 2-нитронафталина и гидроксиламина образуется 2-нитро-1-нафтиламин:

Рисунок 5.

Взаимодействие $м$-динитробензола с гидроксиламином приводит к образованию смеси 2,4-динитроанилина и 2,4-динитро-1,5-фенилендиамина:

Рисунок 6.

В молекуле 1,3,5-тринитробензола аминирование происходит еще легче вследствие увеличения $\delta+$ заряда на реакционном центре:

Рисунок 7.

Прямое аминирование гетероароматических нитросоединений также легко происходит при конденсации с гидроксиламином в щелочном растворе, причем аминогруппа присоединяется на второе или четвертое положение относительно нитрогруппы:

Рисунок 8.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Аминирование ароматических соединений гидроксиламином, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.