Агенты нитрования

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Агенты нитрования. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Существование нитроний-катиона доказано спектрально, а некоторые из его солей удалось выделить:

Рисунок 9.

Они также представляют собой очень сильные нитрующие агенты. Замена серной кислоты на $HClO_4$, $HF$ и $BF_3$ также дает эффективные нитрующие смеси. Незначительный эффект самой азотной кислоты объясняется незначительным содержанием нитроний-катиона, образующегося по реакции

Рисунок 10.

К мягким нитрующим агентам относятся азотная кислота в смеси с уксусной кислотой, ацетил- и бензоил-нитратами можно нитрувать пятичленные гетероциклы. Очень мягким реагентом нитрования является тетранитрометан в пиридине.

Другой активный агент нитрования - ацетилнитрат - образуется при растворении азотной кислоты в уксусном ангидриде:

Рисунок 11.

Реакция нитрования является общей как для активированных, так и не активированных субстратов. Введение одной нитрогруппы значительно снижает активность к дальнейшему замещению, поэтому часто можно получить продукт мононитрование, но динитрование также возможно.

Действие фталимида калия на алкилгалогениды (реакция Габриэля, 1877 г.) - это общий метод получения индивидуальных первичных аминов (без примесей вторичных и третичных).

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Агенты нитрования, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.