$E1cB$-механизма

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим $E1cB$-механизма. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

$E1cB$-механизм включает две стадии: отщепление протона и отрыв уходящей группы:

Рисунок 1.

Карбанион является интермедиатом, а уходящая группа отщепляется от сопряженного субстрату основания.

Механизм $E1cB$ можно описать кинетическим уравнением второго порядка с первым порядком по основанию $B^-$ и по субстрату:

Рисунок 2.

$E1cB$-элиминирование - мономолекулярная реакция, так как в стадии, лимитирующей скорость, принимает участие одна частица.

В первой стадии происходит обратимый процесс обмена протона между субстратом и средой. Процесс катализируется основанием. Если в гидроксильной группе растворителя присутствует дейтерий, то регенирируемое исходное соединение тоже должно содержать дейтерий:

Рисунок 3.

Наличие в обоих случаях электроноакцепторных атомов галогена увеличивает кислотность $C-H$-связи и стабильность карбанионов.

Изотопный обмен характерен не для всех реакций $E1cB$-элиминирования. Изотопный обмен отсутствует, если первая стадия отщепления протона самая медленная и образование продукта происходит быстрее, чем каранион возвращается в исходное соединение. В таком случае первая стадия является необратимой.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме $E1cB$-механизма, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.