Вещество содержит 67,74 % углерода (по массе), 6,45% водорода и кислород. Установите строение вещества, если 3,1 г его может прореагировать

1) Обозначим вещество СхНуОz и определим соотношение индексов в его молекуле
                ω(С)   ω(Н)    ω(О)    67,74   6,45    25,81
х : y : z = ------- : ------- : ------- = ------- : ------- : -------- =
                 Ar(С)   Ar(Н)   Ar(О)   12        1        16

= 5,645 : 6,45 : 1,613 = 3,5 : 4 : 1 = 7 : 8 : 2 Простейшая формула С7Н8О2

2) n (NaOH)= 0,1 •0,5=0,05 моль
n(Br)= 800•0,015/160= 0,075 моль
3) Предположим, что формула С7Н8О2 истинная, тогда n(С7Н8О2)=3,1/124 = 0,025 моль
4) По соотношению атомов углерода и водорода можно предположить ароматическое строение вещества.
n (NaOH): n(С7Н8О2)= 0,05: 0,025=2:1, такое соотношение говорит о том, что в составе две группы, имеющие кислотные свойства, так как атомов кислорода всего 2, то это гидроксильные группы. Это заместители первого рода и ориентируют атомы брома при замещении в орто и пара-положения. Кроме этого есть метильный радикал. С учетом того, что замещается три атома брома, искомое вещество 3,5-дигидрокситолуол. Группы ОН и СН3 согласованно ориентируют бром в о,п-положения по отношению к себе.