Защита аминогруппы при хлорировании

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Защита аминогруппы при хлорировании. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При хлорировании может происходить окисление аминогруппы. Для предотвращения окисления аренаминов их обязательно защищают ацилированием по аминогруппе:

Рисунок 4.

При этом вследствие стерических препятствий (объемной ацетамидной группы) хлорирования в орто- положение практически не происходит. В основном образуется пара-хлорацетанилид, из которого потом гидролизом снимают защиту аминогруппы.

При необходимости получения только пара изомера сначала ацилируют аминогруппу и потом, например, бромируют ацетанилид аналогично предыдущему случаю:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Защита аминогруппы при хлорировании, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.