В этом материале подробно разбираем тему «Защита аминогрупп объемными заместителями»: основные понятия, подходы и примеры.
Основное положение
Среди огромного количества защитных заместителей для аминогрупп сегодня наибольшее распространение получили такие объемные заместители как бензилоксикарбонильная группа (карбобензоксигруппа), обозначаемая как $Cbz$ и трет-бутоксикарбонильная группа, обозначаемая как ВОС.
Бензилоксикарбонильная группа вводится в амин или эфир аминокислоты действием бензилового эфира хлоругольной кислоты в водной среде или водных органических растворителях при пониженных температурах в присутствии третичного амина.
Рисунок 6.Бензилоксикарбонильную группу можно легко удалить при помощи каталитического гидрогенолиза на $Pd/C$ при комнатной температуре, либо действием раствора $HBr$ в уксусной кислоте.
Рисунок 7.Исходный бензиловый эфир хлоругольной кислоты получают при взаимодействии фосгена с бензиловым спиртом:
Рисунок 8.трет-Бутоксикарбонильную группу (ВОС) вводят в амины с помощью ди-трет-бутилдикарбоната или трет-бутил-пара-нитрофенилкарбоната:
Рисунок 9.трет-Бутоксикарбонильную группу можно удалить обработкой растворами соляной кислоты или бромоводорода в диоксане или уксусной кислоте при 0$^\circ$-20$^\circ$С, а также действием трифторуксусной кислоты.
Иногда для защиты аминогрупп используют фталоильную защитную группу, которая легко удаляется при действии гидразингидрата в очень мягких условиях.
Рисунок 10.Ограниченное значение как защитная группа имеет трифторацетильная группа, обычно вводимая в аминокислоты и амины с помощью тиоэфира трифторуксусной кислоты.
Рисунок 11.Снятие такой трифторацетильной защиты происходит за счет действия щелочи или карбоната натрия в смеси с водой и органическим растворителем.
При взаимодействии первичных и вторичных аминов с сульфонилгалогенидами образуются сульфамиды:
Рисунок 1.
Механизм таких реакций в целом аналогичен механизму реакций получения амидов при взаимодействии ацилгалогенидов с аминами.
Заключение
Мы разобрали основные положения темы «Защита аминогрупп объемными заместителями». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Защита аминогрупп объемными заместителями»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Защита аминогрупп объемными заместителями». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Защита аминогрупп объемными заместителями»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Защита аминогрупп объемными заместителями». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Защита аминогрупп объемными заместителями», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.