Взаимодействие спиртов с галогенводородными кислотами

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Взаимодействие спиртов с галогенводородными кислотами. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

$ROH + HHal \to RHal + H_2O$

Спирты легко реагируют с галогеноводородами и образуют при этом алкилгалогениды. Эта реакция является одним из важнейших методов добычи алкилгалогенидов. В реакцию вводят сухие газообразные галогеноводороды, которые пропускают через спирты, или спирты нагревают с концентрированными растворами кислот. Реакционная способность спиртов к реакции замещения $OH-$ группы на галогены уменьшается в ряду:

третичный$ > $вторичный$ > $первичный

Галогеноводороды в реакции со спиртами также проявляют разную активность. Самым активным является йодоводород, наименее активным - хлороводород. При взаимодействии спиртов с $HHal$ образуются галогеналканы, по способности взаимодействовать со спиртами они располагаются в ряд:

$HI > HBr > HCl$.

Прямое действие фтороводорода $HF$ не приводит к желаемым результатам. С целью замещения $HO$-группы фтором применяют другие фторирующие реагенты (тетрафторид серы $SF_4$, тетрафторид селена $SeF_4$, диэтил- аминотрифторид серы $(C_2H_5)_2NSF_3$ т.д.).

Так, наименее реакционноспособеный $HCl$ реагирует с первичными спиртами только при наличии $ZnCl_2$, а наиболее активные третичные спирты (например, трет-бутиловый спирт) легко реагируют с концентрированной соляной кислотой и при комнатной температуре быстро превращаясь в третичный алкил- хлорид:

Рисунок 1.

Выходы алкилгалогенидных продуктов в реакциях спиртов с галогенводородными кислотами обычно составляют 75-90%:

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Взаимодействие спиртов с галогенводородными кислотами, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.