В этом материале подробно разбираем тему «Взаимодействие с гидразином и его производными»: основные понятия, подходы и примеры.
Основное положение
Гидразин $NH_{2^-}NH_2$ может присоединяться к карбонильным соединениям в соотношении 1:1 или 1: 2.
- В первом случае образуются гидразоны:
Рисунок 7.
- Во втором - при соотношении карбонильное соединение - гидразин 2: 1 образуются альдазины и кетазиы:
Рисунок 8.
Взаимодействие с гидразином и его производными, в результате которого образуются гидразоны (соединения типа $R-C=N-NH_2$) или азины, содержащие группу $-CH=N-N=CH-$. Более глубокий ход реакции объясняется тем, что свободная аминогруппа гидразонов способна вступать в реакцию $AN$ со второй молекулой оксосоединений, поэтому в большинстве случаев чистые гидразоны без примесей азинов, трудно выделить. Среди замещенных гидразина особенно важны ароматические производные, например, фенилгидразин, который образует с карбонильными соединениями устойчивые продукты с четкими температурами плавления. Благодаря этому их применяют для идентификации карбонильных соединений и количественного определения альдегидов и кетонов, образующихся в воздухе о фотохимическом окислении углеводородов, загрязняющих атмосферу.
К карбонильной группе в качестве нуклеофильной частицы могут такжк присоединятся гидросульфит-ионы в результате чего образуются $\alpha$-оксипроизводные сульфокислот:
Рисунок 1.
Атом серы имеет большую нуклеофильность, чем атом кислорода, и карбонильный электрофильный центр атакуется серой сульфит-иона ${SO_3}^{2^-}$, который всегда присутствует в системе и является более активным по сравнению с гидросульфит-ионом $HSO_{3^-}$:
Рисунок 2.
Реакция присоединения гидросульфита общая как для альдегидов, так и для метилкетонов. Однако кетоны с более длинными радикалами, чем метильный, не могут присоединять гидросульфит-ионы из-за пространственного препятствия для нуклеофильных атак этим нуклеофилом. Присоединение гидросульфита по месту карбонильной группы, подобно многим реакциям, обратимый процесс, и для выхода целевого продукта присоединения следует использовать большой избыток 40%-го водного раствора гидросульфита:
Рисунок 3.
В кислых или наоборот щелочных средах происходит обратная реакция, которая позволяет выделять карбонильные соединения при их идентификации:
Рисунок 4.
Заключение
Мы разобрали основные положения темы «Взаимодействие с гидразином и его производными». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Взаимодействие с гидразином и его производными»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Взаимодействие с гидразином и его производными». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Взаимодействие с гидразином и его производными»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Взаимодействие с гидразином и его производными». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Взаимодействие с гидразином и его производными», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.