Взаимодействие органических галогенидов с литийорганическими соединениями

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Взаимодействие органических галогенидов с литийорганическими соединениями. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Третьим способом получения литийорганических реагентов является обмен лития на галоген при взаимодействии органических галогенидов с литийорганическими соединениями.

Трет-бутиллитий или $н$-бутиллитий являются наиболее часто используемые реагентами для создания новых видов литийорганических веществ путем обмена лития на галоген. Такой литиево-галогеновый обмен в основном используется для преобразования арильных и алкенильных йодидов и бромидов с $sp^2$ атомами углерода в соответствующих соединениях. Реакция происходит очень быстро, и часто протекает при температурах от -60 до -120 $^\circ$ С.

При обработке бутиллитием в диэтиловом эфире при -50 $^\circ$С, бромбензол подвергается перестановочному обмену галогена на металл с замедленной скоростью, которая значительно возрастает при 0 $^\circ$ С. Преобразование завершается через несколько секунд, если реакция проведится в тетрагидрофуране при -75 $^\circ$ С. Йодбензол реагирует мгновенно в любых условиях.

В отличие от бром- и иод- производных, органические соединения хлора являются относительно инертными по отношению к литийорганическим реагентам. Есть только несколько классов хлорированных субстратов, в частности дихлоропропан, 1,1-дихлор-$L$-алканы и дивицинальные олигохлорбензолы, которые способны вступать в реакции обмена хлора на литий.

Насколько хорошо будет проходить данный обмен также напрямую зависит от исходного литийорганического реагента и в первую очередь от его основности. Таким образом, трет-бутиллитий является лучшим реагентьм, чем втор-бутиллитий, который в свою очередь, превосходит бутиллитий. Метиллитий является наименее реактивным алкиллитиевым реагентом, но превосходит фениллитий, по крайней мере при низких концентрациях. Реакционная способность алкиллитиевых компонентов падает в ряду

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Взаимодействие органических галогенидов с литийорганическими соединениями, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.