Взаимодействие аммиака или аминов с альдегидами

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Взаимодействие аммиака или аминов с альдегидами. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция между альдегидами (начиная с ацетальдегида и выше) или кетонами и аммиаком или аминами происходит легко. Например, при пропускании сухого аммиака в растворы альдегидов в эфире образуются кристаллические альдегидамиакаты. Это малоустойчивые соединения, нагрев которых с разведенной минеральной кислотой приводит к образованию исходных веществ (это свойство можно использовать для выделения и очистки альдегидов).

1. 
   
   Рисунок 3.

2. 
   
   Рисунок 4.

3. Разложение:

   
   
   Рисунок 5.

   Реакция формальдегида с аммиаком не останавливается на стадии образования альдегидамиаката. При взаимодействии формальдегида (в виде формалина или параформа) с небольшим избытком водного аммиака и упаривании реакционной смеси получают гексаметилентетрамин (уротропин). Промежуточное соединение - альдегидамиак (триметиленимин) испытывает оксиметилирование формальдегидом по трем аминогруппам. Отщепление воды (при конденсации с аммиаком) от триметильного производного, которое образовалось на предыдущей стадии, приводит к образованию уротропина.

   
   
   Рисунок 6.

   Другое направление реакции наблюдается при большом избытке формальдегида. Например, при нагревании формальдегида с аммиаком при 85-105 $^\circ$ С и далее до 160 $^\circ$ С (лучше под давлением). В этих условиях избыток формальдегида играет роль восстановителя оксиаминов, образующихся при взаимодействии аммиака (амина) с карбонильной группой формальдегида. Продукт восстановления - амин дальше конкурентно взаимодействует с карбонильной группой формальдегида. Таким образом можно получить триметиламин:

   
   
   Рисунок 7.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Взаимодействие аммиака или аминов с альдегидами, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.