Свойства алифатических диазосоединений

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Свойства алифатических диазосоединений. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Электронная структура диазосоединений включает в себя положительный заряд на центральном азоте и отрицательный заряд, распределенный между атомами азота и углерода.

Рисунок 1.

При протонировании или при взаимодействии с кислотами Льюиса образуется электронодефицитная частица, обладающая свойствами мощного электрофильного агента, поэтому для диазоалканов характерны свойства бифильного реагента.

На схеме ниже представлены четыре переходные резонансные структуры алифатических диазосоединений:

Рисунок 2.

Диазоалканы относятся к числу реакционноспособных и нестабильных соединений. Наиболее стабильными диазосоединениями являются альфа-диазо-бета-дикетоны и $\alpha$-диазо-$\beta$-диэфиры, так как отрицательный заряд в таких соединениях делокализован в карбонильной группе. В противоположность этому, большинство алкилдиазо соединений крайне неустойчивы и даже взрывоопасны. Так газообразный диазометан разлагается со взрывом при комнатной температуре при соприкосновении со шлифованной или шероховатой поверхностью, поэтому при работе с газообразным диазометаном не рекомендуется использовать посуду со шлифами. В отличие от этого раствор диазометана в эфире сохраняется при -20$^\circ$ в течение длительного времени. Пары диазометана ядовиты, он вызывает припадки астмы и раздражает глаза. Гомологи диазометана еще менее стабильны и раствор диметилдиазометана в эфире разлагается при -20$^\circ$ в течение нескольких минут.

Диазосоединения не следует путать с азо- соединениями типа $R-N = N-R$ или с соединениями диазония типа $R-{N_2}^+$.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Свойства алифатических диазосоединений, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.