Строение алифатических диазосоединений

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Строение алифатических диазосоединений. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Алифатические диазосоединения неустойчивые и в отличие от ароматических разлагаются с выделением молекулярного азота. Самый простой представитель диазоалканов - диазометан $CH_2N_2$.

Диазометан (газ с температурой кипения -23 $^\circ$С характеризуется значительной реакционной способностью и широко используется в органическом синтезе как метилирующий агент.

На основании электронографии установлено, что строение диазометана (рис. 1) соответствует сопряженной системе связей:

Рисунок 3.

или

Рисунок 4.

Считают, что отрицательный заряд рассредоточен на двух крайних атомах углерода и азота. Связь между атомами азота промежуточная между двойной и тройной. Связь между атомами азота и углерода промежуточная между одинарной и двойной. Вклад резонансной структуры и I самый большой, а структуры III минимальный. Часто для удобства пользуются структурой II, хотя следовало бы пользоваться структурой I без отображения электронов:

Рисунок 5.

Рисунок 6. Электронная структура диазометана. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

При протонировании или при взаимодействии с кислотами Льюиса образуется электронодефицитная частица, обладающая свойствами мощного электрофильного агента, поэтому для диазоалканов характерны свойства бифильного реагента.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Строение алифатических диазосоединений, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.