Стереохимия реакций галогендеметаллирования соединений олова

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Стереохимия реакций галогендеметаллирования соединений олова. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Часто при изучения стереохимии металлорганических соединений используют хиральные втор-бутильные группы, связанные с остатками типа $SnR_3$, которые обладают стерическими препятствиями.

Изучив поведение таких оловоорганических соединений были выяснены стереохимические закономерности протекания реакций по различным механизмам. В частности было выяснено, что при использовании оловоорганических соединений $S_E2$-реакциях конфигурации продуктов предпочтительно сохраненяется, при использовании в $SET$-реакциях конфигурация также сохраненяется. Но в ряде случаев наблюдается и инверсия конфигурация и, что особо характерно, количество образующихся изомеров с сохранением или инверсией конфигурации прямо связано с размером групп $SnR_3$:

Рисунок 1. Зависимость количества продукта с сохраненной конфигурацией от рамера радикала при расщеплении связей во втор-бутил-$Sn$ в реакции. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ.

Изменение количества стереохимических изомеров продукта реакции с увеличением размеров радикалов в молекуле $SnR_3$ - объясняется тем, что в данном случае реализуется параллельное осуществление двух реакции с образованием различных переходных состояний:

Рисунок 2.

Пунктирная линия на схеме иллюстрирует стерические препятствия.

При увеличении размера радикалов в молекулах $SnR_3$ возникают препятствия для фронтального подхода реагентов, и для крайне объемных радикалов (неопентил- группы) предпочтительной становится атака с тыла.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Стереохимия реакций галогендеметаллирования соединений олова, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.