Стереохимия реакций $S_E2$

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Стереохимия реакций $S_E2$. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рассмотрим стереохимию реакций $S_E2$, основываясь на полученных для $S_E1$ реакций закономерностях. В отличие от $S_N2$-реакций, которые по орбитальной симметрии разрешены при нуклеофильных атаках с тыла и запрещены при фронтальных атаках, реакции $S_E2$ могут реализоваться как при фронтальной, так и при тыловой электрофильной атаке. Тем не менее теоретически несколько более предпочтительна фронтальная атака, поскольку электрофилы атакуют ВЗМО связей $C-Z$, а плотность этой орбитали концентрируется в основном в межъядерной области.

Рисунок 7.

Фронтальная атака соответствует трехцентровому (I), a тыловая - линейному (ІІ) переходным состояниям; в первом случае стереохимическим результатом будет сохранение, а во втором - инверсия конфигурации углеродного центра

Рисунок 8.

Подавляющее большинство реакций электрофильного замещения второго порядка происходит с сохранением конфигурации. Так, электрофильное замещение второго порядка очень легко происходит у атомов углерода в голове моста мостиковых систем. Легко протекают также $S_E2$-реакции в неопентильных субстратах $(CH_3)_3CCH_2Z$, которые в $S_N2$-реакциях реагируют исключительно медленно из-за пространственных препятствий тыловой атаке.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Стереохимия реакций $S_E2$, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.