Сравнение кислотных свойств разных классов соединений

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Сравнение кислотных свойств разных классов соединений. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Закономерности стабилизации енолят-ионов кореллируют с закономерностями стабилизации карбоксилат-ионов. Карбонильные соединения проявляют более сильные кислотные свойства, чем алканы, по той же причине, из-за которой карбоновые кислоты более сильные кислоты по сравнению со спиртами. В обоих этих случаях усиление кислотных свойств этих классов соединений обусловлено стабилизацией двух мезомерных анионных форм - карбоксилатной и енолятной. В таблице ниже приведены значения $pK_a$ (показатель $C-H$ кислотности для этих соединений в воде) для некоторых классов соединений: карбонилов, нитрилов, сложных эфиров, 1,3-дикарбонильных соединений, амидов.

Значения $pK_a$ для некоторых классов соединений.

Рисунок 2.

Из представленных в таблице 1 данных следует, что кислотные свойства сложных эфиров, нитрилов и, особенно, амидов значительно ниже кислотных свойств карбонильных соединений. Это связано с тем, что енолят-ионы сложных эфиров, в особенности $N,N$-диалкиламидов, менее стабильны сравненительно с енолят-ионами альдегидов и кетонов. Одновременно с этим 1,3-дикарбонильные соединения проявляют более сильные кислотные свойства, по сравнению с альдегидами и кетонами. По значению $pK_a$ 1,3-дикарбонильные соединения превосходят воду, с ее $pK_a$ = 15,7, и этанол $pK_a$ = 16. Так енолят-ионы 1,3-дикарбонилов отличаются высокой стабильностью, так как у них отрицательные заряды делокализованы обеими карбонильными группами, причем комбинация из двух ацетильных групп оказывает более сильный эффект, чем две сложноэфирные группы.

Рисунок 3.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Сравнение кислотных свойств разных классов соединений, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.