UCHEES.RU - помощь студентам и школьникам

Сравнение кислотных свойств разных классов соединений


По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Сравнение кислотных свойств разных классов соединений. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Закономерности стабилизации енолят-ионов кореллируют с закономерностями стабилизации карбоксилат-ионов. Карбонильные соединения проявляют более сильные кислотные свойства, чем алканы, по той же причине, из-за которой карбоновые кислоты более сильные кислоты по сравнению со спиртами. В обоих этих случаях усиление кислотных свойств этих классов соединений обусловлено стабилизацией двух мезомерных анионных форм - карбоксилатной и енолятной. В таблице ниже приведены значения $pK_a$ (показатель $C-H$ кислотности для этих соединений в воде) для некоторых классов соединений: карбонилов, нитрилов, сложных эфиров, 1,3-дикарбонильных соединений, амидов.

Значения $pK_a$ для некоторых классов соединений.



Рисунок 2.

Из представленных в таблице 1 данных следует, что кислотные свойства сложных эфиров, нитрилов и, особенно, амидов значительно ниже кислотных свойств карбонильных соединений. Это связано с тем, что енолят-ионы сложных эфиров, в особенности $N,N$-диалкиламидов, менее стабильны сравненительно с енолят-ионами альдегидов и кетонов. Одновременно с этим 1,3-дикарбонильные соединения проявляют более сильные кислотные свойства, по сравнению с альдегидами и кетонами. По значению $pK_a$ 1,3-дикарбонильные соединения превосходят воду, с ее $pK_a$ = 15,7, и этанол $pK_a$ = 16. Так енолят-ионы 1,3-дикарбонилов отличаются высокой стабильностью, так как у них отрицательные заряды делокализованы обеими карбонильными группами, причем комбинация из двух ацетильных групп оказывает более сильный эффект, чем две сложноэфирные группы.



Рисунок 3.



Заключение

Конечно можно много говорить по теме Сравнение кислотных свойств разных классов соединений, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.

ПОМОГАЕМ УЧИТЬСЯ НА ОТЛИЧНО!

Выполняем ученические работы любой сложности на заказ. Гарантируем низкие цены и высокое качество.

Деятельность компании в цифрах:

Зачтено оказывает услуги помощи студентам с 1999 года. За все время деятельности мы выполнили более 400 тысяч работ. Написанные нами работы все были успешно защищены и сданы. К настоящему моменту наши офисы работают в 40 городах.

РАЗДЕЛЫ САЙТА

Ответы на вопросы - в этот раздел попадают вопросы, которые задают нам посетители нашего сайта. Рубрику ведут эксперты различных научных отраслей.

Полезные статьи - раздел наполняется студенческой информацией, которая может помочь в сдаче экзаменов и сессий, а так же при написании различных учебных работ.

Красивые высказывания - цитаты, афоризмы, статусы для социальных сетей. Мы собрали полный сборник высказываний всех народов мира и отсортировали его по соответствующим рубрикам. Вы можете свободно поделиться любой цитатой с нашего сайта в социальных сетях без предварительного уведомления администрации.

ЗАДАТЬ ВОПРОС

НОВЫЕ СТАТЬИ

ПОХОЖИЕ СТАТЬИ