Сочетание с алифатическими диазониевыми соединениями

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Сочетание с алифатическими диазониевыми соединениями. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Рисунок 9.

Если связь $C-H$ достаточно кислая, она может вступать в реакцию азосочетания с солями диазония в присутствии оснований, чаще всего водного раствора ацетата натрия. Наиболее характерна эта реакция для соединений где $Z$ - сложный $\beta$-кетоефир, $\beta$-кетоамид или малоновый эфир. Вероятно эта реакция проходит по рассмотренному выше механизму $Sel$.

Рисунок 10.

Алифатические азосоединения, в которых атомы углерода соединенные с азогруппами не полностью замещены, т.е. при них есть атомы водорода, являются нестабильными и таутомеризуються в изомерные гидразоны, которые и являются продуктами реакции. При отсутствии таких атомов водорода образуются стабильные соединения - продукты азосочетания. Если же $Z$ ацильная или карбоксильная группа, то она способна легко отщеплятся с образованием гидразона.

В 1950 -70-х годах в двух исследовательских группах - К. Ингольда (Университетский колледж Лондонского университета) и О.А. Реутова (Химический факультет Московского государственного университета им. М. В. Ломоносова) проводились интенсивные исследования механизма электрофильного замещения у насыщенного атома углерода. В качестве основных объектов были выбраны ртутьорганические соединения, в которых связь углерод-ртуть достаточно легко расщепляется при действии электрофилов (кислоты, галогены, соли металлов и др.).

В этот период также проводились и другие чрезвычайно важные работы в этом направлении, в частности изучение механизмов реакций присоединения и элиминирования, ароматического нуклеофильного замещения, имеющих значение для моделирования биологических систем, механизмов катализа нуклеофильных реакций карбонильных соединений, механизмов неорганических реакций, реакций органических соединений переходных металлов и т.д.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Сочетание с алифатическими диазониевыми соединениями, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.