Разбираем «Синтез хинонов»: что важно знать, как применять и на что обратить внимание.
Основное положение
Бензол и алкилбензены невозможно окислять в соответствующие хинонов с препаративной выходами. Введение в ароматическое кольцо электронодонорных заместителей приводит к облегчению реакций окисления. Окисления бензол-1,2 и бензол-1,4-диолов, аминофенолов, ароматических диаминов является общим методом получения хинонов.
Как окислители используют: триоксид хрома в уксусной или серной кислоте, хлорат натрия в смеси уксусной и серной кислот, бихромат натрия в серной кислоте с тетрахлоро- метаном, йодатной кислоту, гипойодатну кислоту, пероксид водорода в уксусной кислоте, хроматную кислоту, кислород воздуха в присутствии пентаоксида ванадия.
Считают, что эти реакции происходят по радикальному механизму.
Образование пара-бензохинона происходит по механизму аутоокисления кислородом воздуха в присутствии пентаоксида ванадия:
Рисунок 7.
Такие же условия используют для получения моноалкил-бензохинона. Ди- и полиалкил-бензохиноны синтезируют, используя мягкие окислители - соли железа (III):
Рисунок 8.
Незамещенный орто-бензохинон - нестойкое соединение, но его можно получить, если проводить реакцию с пероксидом свинца при низкой температуре:
Рисунок 9.
Синтез алкил-бензохинонов не вызывает затруднений. Окисление происходит при действии оксида серебра или пероксида свинца в инертных растворителях. Для получения хинонов, содержащих электроноакцепторные заместители используют более жесткий окислитель - азотную кислоту.
Конденсированные ароматические соединения окисляются до хинонов значительно легче, чем бензол. Например, нафталин, антрацен и фенантрен окисляются хромовым ангидридом в уксусной кислоте с образованием соответствующих хинонов.
Антрацен окисляется легче, чем нафталина, о чем свидетельствует более высокий выход целевого продукта - 90%.
Алкил- и арилнафталены окисляются по кольцу, в котором находятся алкильные и арильные группы:
Рисунок 10.
Заключение
В статье собрано ключевое по теме «Синтез хинонов». Для более глубокого разбора используйте смежные материалы и консультации экспертов.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Синтез хинонов»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Синтез хинонов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Синтез хинонов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Синтез хинонов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Синтез хинонов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.