Реакция Вильсмайера - Хаака

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция Вильсмайера - Хаака. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Активированые для электрофильного замещения ароматические соединения подвергаются удобному варианту ацилирования по Фриделю - Кафтсу - реакции Вильсмайера - Хаака, заключающимся во взаимодействии ароматического соединения с диметилформамидом и фосфороксихлоридом $POCl_3$ с образованием альдегида. В эту реакцию вступают такие активированные ароматические субстраты, как фенолы или амины, и она не проходит с ароматическими соединениями с умеренной реакционной способностью, такими как бензол, толуол или хлоробензол.

Рисунок 1.

Электрофильным реагентом в реакции Вильсмайера является хлороимониевый ион, который образуется по следующей схеме:

Рисунок 2.

Продукт, образующийся сначала - $\alpha$-хлороамин - быстро гидролизуется во время обработки с образованием альдегида.

Рисунок 3.

Реакция Вильсмайера стала важным промышленным процессом, в частности, для формилирования реакционных гетероциклических соединений. Однако необходимость использования большого количества фосфороксихлорида и его накопления как загрязняющего вещества составляет все возрастающую проблему, что приводит к тенденции отказа от этого способа.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция Вильсмайера - Хаака, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.