Реакция Губена - Гёша

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция Губена - Гёша. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Если вместо гидрогенцианида взять нитрил $RCN$, то при аналогичных условиях ацилирования (газообразный $HCl$ в присутствии кислоты Льюиса, обычно хлорида цинка $ZnCl_2$) ароматические субстраты превращаются в арилкетоны. Эта реакция известна как реакция Губена - Гёша (синтез Гёша), она проходит с активированными субстратами типа фенолов или аминов. Нитрилы должны быть активированными, такими как хлорозамещенные алкилнитрилы или фенилацетонитрилы. Атакующим электророфилом считается $R-C{\equiv}N^+HCl^-$ или иминохлорид $R-C{^+}{\equiv}NHCl^-$, который с ароматическим субстратом образует промежуточное соединение - соль кетимина, которая может быть выделена отдельно. Конечный арилкетон получают в последующим гидролизом.

Рисунок 7.

Реакцию преимущественно используют для ацилирования фенолов, их эфиров, пиррола и субстратов, которые плохо ацилируются в условиях реакции Фриделя - Крафтса. Частным случаем реакции Губена -Гёша является реакция Гаттермана.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция Губена - Гёша, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.