Кратко и по делу о теме «Реакция дезоксигенирования»: определения, основные положения и итоги.
Основное положение
В результате реакции дезоксигенирования оксиранов под действием третичных фосфинов (например, трифенилфосфин) возможно взаимопревращение $E$- и $Z$-изомеров алкенов. После нуклеофильной атаки трифенилфосфином оксирановый цикл раскрывается и образуется бетаин. При вращении вокруг простой $C-C$-связи бетаина и дальнейшим син-элиминированием трифенилфосфиноксида образуется алкен, конфигурация которого противоположна конфигурации исходного оксирана:
Рисунок 12.
Исходный можно получить при стереоспецифическом эпоксидировании алкена при участии перкислот. Это ведет к изменению конфигурации алкена:
Рисунок 13.
Большинство свойств спиртов обусловлены наличием в них гидроксильных групп.
Общие изменения физических свойств (плотность, температуры кипения и плавления и т.д.), характерные для углеводородов, проявляются и в спиртах. Но температуры кипения у них существенно выше, чем у алканов и галогеналканов с тем же количеством углеродных атомов. Это объясняется наличием водородных связей, способствующих существованию ассоциатов между молекулами спирта:
Рисунок 1.
В зависимости от строения первичные спирты имеют более высокую температуру кипения, чем вторичные, которые, в свою очередь, характеризуются большей температурой кипения по сравнению с третичными.
Спирты $C1-C10$ - жидкости, начиная с $C11$ - маслянистые или твердые тела, и их плотность меньше единицы. Спирты $C1-C3$ смешиваются с водой без ограничений, это объясняется образованием водородных связей с молекулами воды.
По суммарным дипольным моментом $\mu$ = 1,5-1,9 $D$ - это полярные вещества, которые имеют слабые электронодонорные, или нуклеофильные, свойства, обусловленные неподеленной парой электронов атома кислорода.
В УФ-области поглощения спирты считаются "прозрачными" (~ 180 нм), что связано переходом $\pi$-электрона кислорода. Информацию о наличии $OH$-группы в соединении получают с помощью ИК-спектроскопии. В ИК-диапазоне спектра наблюдаются сильные и средние валентные колебания при 3630-3590 см$^{-1}$ и 3630-3220 см$^{-1}$ соответственно для сильноразбавленных и концентрированных растворов. Кроме того, $-OH$ группы проявляются при 1430-1320 см$^{-1}$, а фрагмент $-C-O-$ в спиртах - при 1225-1120 и 1095-1045 см$^{-1}$ в зависимости от их строения.
В ПМР-спектроскопии сигнал протона гидроксильной группы проявляется в широком диапазоне от 1,0 до 5,5 м.ч. Применяя в качестве растворителя диметилсульфоксид, в ПМР-спектрах различают первичные, вторичные и третичные спирты.
Заключение
Мы постарались изложить тему «Реакция дезоксигенирования» понятно и по делу. Сохраните статью как опору для подготовки и возвращайтесь к ней при необходимости.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Реакция дезоксигенирования»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Реакция дезоксигенирования». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Реакция дезоксигенирования»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Реакция дезоксигенирования». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Реакция дезоксигенирования», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.