Реакция арилазидов с кетонами

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:30 | 05.01.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакция арилазидов с кетонами. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. Реакция арилазидов с 1,3-дикетонами.

   Реакция ариазидов с 1,3-дикетонами позволяет получать кетоны с триазольными фрагментами. При исследовании реакции арилазидов с 1,3-дикетонами 24 было выяснено, что при взаимодействии с ацетилацетоном при комнатной температуре образуются 1-арил-4-ацетил-5-метилтриазолы 25а-е с выходами ~ 70%, а с бензоилацетоном образуется смесь региоизомеров.

   
   
   Рисунок 4.

   При взаимодействии арилазидов с циклическими 1,3-дикетонами (циклогексан-1,3-дионом и димедоном) происходит диазотрансфер и восстановление азидогрупы к аминогруппе.

2. Реакция азидов с 2-бензотиазолилацетоном.

   Взаимодействием ацетоуксусного эфира с 2-аминотиофенолом получают 2-бензотиазолилацетон 27 который реагирует с арилазидами с образованием соединений 28. Реакция заканчивается за несколько минут при нагревании или длится час при комнатной температуре. Выходы продуктов 28а-е - 72-94%.

   
   
   Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакция арилазидов с кетонами, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.