Реакции с изменением размера кислородсодержащего цикла

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 14:45 | 05.01.2020 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции с изменением размера кислородсодержащего цикла. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Защитные функции тиоацетальной группы используют, в частности, в реакциях, происходящих с изменением размера кислородсодержащего цикла.

Например, при воздействии на диэтилмеркапталь $D$-галактозы трифенилхлорметаном в пиридине реакция происходит региоселективно: алкилируется исключительно первичная спиртовая группа. Свободные гидроксильные группы дальше защищают ацилированием уксусным ангидридом в пиридине. На следующей стадии осторожно кислотным гидролизом снимают трифенилметильную защитную группу и высвобождают первичную спиртовую группу. Далее при воздействии на полученное соединение сулемой получают ацетат галактосептанозы. Это был первый пример производных сахаров, содержащих семичленный кислородсодержащий цикл. Такой подход используют для реакций расширения цикла углеводов.

Рисунок 5.

Аналогичный принцип используется для сужения пиранозного цикла к фуранозному, но свободной в этом случае оставляют $HO$-группу у атома $C-4$.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции с изменением размера кислородсодержащего цикла, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.