Реакции нуклеофильного присоединения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции нуклеофильного присоединения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реактивы Гриньяра чрезвычайно широко применяются именно в реакциях присоединения к кратным связям, в частности к карбонильной группе с образованием новых связей углерод - углерод. Поскольку на атоме углерода в карбонильных соединениях наблюдается значительный дефицит электронной плотности, обусловленный разницей электроотрицательности атомов углерода и кислорода и поляризуемость двойной связи, реактив Гриньяра атакует его как нуклеофил и при этом образуется уже упомянутую новую связь $C - C$. А магний во всех случаях перемещается от углерода к более электроотрицательному кислороду. Как правило, выходы целевых продуктов в подобных реакциях присоединения достаточно высокие и можно получить большое количество соединений с длинной углеродной цепью, исходя из веществ с меньшим числом углеродных атомов.

Примером могут служить реакции реактива Гриньяра с альдегидами, кетонами, эфирами, амидами и хлорангидридами кислот. На первой стадии реакции образуются смешанные магниевые соли - алкоголяты, из которых необходимые продукты выделяются путем дальнейшего кислотного гидролиза.

Так, при взаимодействии с формальдегидом и последующим гидролизом образуются первичные спирты, с другими альдегидами - вторичные, а с кетонами - третичные.

Рисунок 4.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции нуклеофильного присоединения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.