Реакции 1,3-дипольного присоединения

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Реакции 1,3-дипольного присоединения. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакциями 1,3-дипольного присоединения называют реакции между 1,3 дипольными соединениями (1,3-диполями) и системами с кратными связями (диполярофиламы) с образованием циклических соединений.

1,3-диполи представляют собой системы типа $a-b-c$, в которых $а$ несет формальный положительный заряд, а $с$ имеет несвязанную электронную пару и является анионным центром. При взаимодействии такой системы с системой, содержащей кратный связь, $d = e$ или $d = e$ (диполярофил), проходит синхронная электрофильного и нуклеофильного атака на атомы, которые имеют кратный связь, перпендикулярно плоскости кратной связи. В результате такой реакции проходит циклический сдвиг электронов и замыкания цикла:

Рисунок 1.

Для реакции возможен и двухстадийный бирадикальний механизм:

Рисунок 2.

Изучение кинетики реакций 1,3-дипольного присоединения в зависимости от природы диполярофила, растворителя, а также изучение термодинамических параметров реакции позволили сделать вывод, что по своему механизму эти реакции относятся к одностадийному многоцентровому типу.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Реакции 1,3-дипольного присоединения, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.