Разновидности $SE1$ механизмов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Разновидности $SE1$ механизмов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Исходя из ряда других данных для таких реакций предполагаются три вероятные механизма.

1. В-первом варианте $S_E1(N)$ механизма, отщеплeние карбанионов $R$ происходит одновременно с атаками нуклеофилов аналогично реакциям $S_N2$:

   
   
   Рисунок 6.

2. Во-втором варианте механизма $S_El$ ($N$) происходит предварительная координация:

   
   
   Рисунок 7.

3. В-третьем варианте механизма $S_El$ ($N$) его подразделяют на медленную стадию координации и последующей стадией быстрого протолитического расщепления образующегося пентакоординационного комплекса молекулами растворителя (этот механизм маловероятен для силицийорганических соединений, но более вероятен для соединений олова):

   
   
   Рисунок 8.

   Последний механизм по сути очень близок к $S_Ei$ -механизму, рассмотренному выше для протолиза триэтилбора, в котором главную роль играет не электрофильная атака, а нуклеофильная координация с металлом. В общем, механизм $S_E1(N)$ доказать очень трудно, так как всегда существует альтернативное описание через $S_Ei$-механизм с приоритетом нуклеофильного содействия над электрофильной атакой. Один из возможных путей для выбора между этими двумя альтернативами состоит в следующем.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Разновидности $SE1$ механизмов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.