Расщепление под действием кислот (ацидолиз)

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Расщепление под действием кислот (ацидолиз). Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакцию расщепления органических соединений под действием кислот называют ацидолизом. Концентрированные кислоты ($HI$, $HBr$, $H_2SO_4$) уже при комнатной температуре расщепляют эфиры, одним из возможных продуктов реакций ацидолиза являются спирты.

В реакции с йодидной кислотой при эквимолярном соотношении реагентов образуются галогенуглеводороды и спирты, в избытке кислоты - только галогенуглеводороды.

Рисунок 11.

В несимметричных эфирах нуклеофильной атаке преимущественно подвергается наиболее стерически достижимый радикал.

Реакция протекает по механизму $S_N2$:

Рисунок 12.

При взаимодействии эквимолярных количеств галогенидных кислот и диалкилових эфиров, в составе которых один радикал первичный, а другой - третичный, алильного или бензильную, образуется первичный спирт.

Рисунок 13.

Реакция проходит по механизму $S_N1$:

Рисунок 14.

При взаимодействии эквимолярных количеств галогенидных кислот и алкилариловых эфиров образуются фенол и алкилгалогениды.

Рисунок 15.

Эта реакция взята за основу метода Цейзеля, который применяется для количественного определения метокси- и этокси- групп.

Диариловые эфиры не поддаются расщеплению под действием галогенидных кислот. Расщепление эфиров под действием концентрированной серной кислоты приводит к образованию эфиров серной кислоты:

Рисунок 16.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Расщепление под действием кислот (ацидолиз), но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.