Прямое нитрование производных бензола

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Прямое нитрование производных бензола. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Гомологи бензола нитруются гораздо легче, чем бензол, вследствие активирующего действия электронодонорных алкильных заместителей. При этом наибольшее активирующее влияние оказывает $CH_3$-группа благодаря ее способности участвовать в $\sigma-\pi$-сопряжении (гиперконьюгации) и минимальном стерическом препятствиям для реагента.

Согласно правилам ориентации внедрение $NO_2$-группы в моноалкилзамищеные бензола происходит преимущественно в орто- и пара-положениях, например

Рисунок 5.

Нитрование монопроизводных бензола с электроноакцепторными заместителями II рода проходит с существенно замедленной скоростью по сравнению с нитрованием бензола. Примерный выход всех возможных изомеров, среди которых преобладают мета изомеры, таков:

Рисунок 6. Бензальдегид. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 7. Бензойная кислота. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 8. Бензонитрил. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Рисунок 9. Нитробензол. Автор24- интернет-биржа студенческих работ

Образование мета-изомера в значительном количестве вопреки правилам ориентации объясняется проявлением орто-эффекта, о чем будет сказано ранее.

Нитрование таких производных бензола, как фенолы, ароматические амины, галогенарены т.д., рассмотрены в соответствующих разделах.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Прямое нитрование производных бензола, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.