Присоединение к альдегидам и кетонам

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 02:18 | 05.11.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Присоединение к альдегидам и кетонам. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Поскольку на атоме углерода в карбонильном соединении наблюдается значительный дефицит электронной плотности, обусловленный разницей электроотрицательности атомов углерода и кислорода и поляризуемость двойной связи, реактив Гриньяра атакует его как нуклеофил и при этом образуется уже упомянутая новая связь углерод - углерод. А магний во всех случаях перемещается от углерода к более электроотрицательному кислорода. Как правило, выходы целевых продуктов в подобных реакциях присоединения достаточно высокие и существует возможность получить большое количество соединений с длинной углеродной цепью, исходя из веществ с меньшим числом углеродных атомов.

На первой стадии реакции реактива Гриньяра с альдегидами, кетонами образуются смешанные магниевые соли - алкоголяты, из которых необходимые продукты выделяются путем дальнейшего кислотного гидролиза.

Эти реакции очень часто применяют для синтеза спиртов. Они обратимы, особенно в случае пространственно затрудненных реагентов.

Так, при взаимодействии с формальдегидом и последующим гидролизом образуются первичные спирты, с другими альдегидами - вторичные, а с кетонами - третичные.

Рисунок 2.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Присоединение к альдегидам и кетонам, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.