Применимость и модификации реакции Соммле

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 06:45 | 25.07.2015 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Применимость и модификации реакции Соммле. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакцию Соммле применяют в лабораторной практике для получения из бензилгалогенидов альдегидов. Исключение составляют пространственно затрудненные (замещенные в обоих орто-положениях) бензилгалогениды, для таких соединений реакция пространственно не возможна. Реакция Соммле также затруднена в случае наличия в молекулах бензилгалогенидов сильных электронакцепторных или электрондонорных заместителей, которые оттягивают на себя электронную плотность, или наоборот создают дополнительную, что препятствует ходу реакции. Например, бензальдегиды с нитро- или сульфо- группами в 2,4- положениях в условиях реакции Соммле получить невозможно.

Получение ароматических альдегидов содержащих также и гидроксильные группы также затруднен, так как из-за активирования гидроксильных групп происходит реакция конденсации формальдегида и метиленимина с этими гидроксильными группами. Однако наличие еще и какой либо электронакцепторной группы в бензилгалогениде способно компенсировать донорное влияние гидроксильной группы и их общий эффект нивелируется. Так, бензальдегиды с нитро- и окси- группами можно синтезировать из соответствующих им бензилгалогенидов. Например, 3,5-дихлор-2-оксибензилхлорид дает соответствующий альдегид с хорошим выходом в условиях реакции Соммле, но 3-хлор-4-оксибензальдегид из 3-хлор-4-оксибензилхлорида образуется с низким выходом.

Функциональной группой в альдегидах является карбонильная группа $C=O$, соединенная с углеводородным радикалом и атомом водорода:

Рисунок 1. Формула альдегидов.

В зависимости от строения углеводородных радикалов альдегиды бывают алифатическими (насыщенными и ненасыщенными) и ароматическими.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Применимость и модификации реакции Соммле, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.