Применение дегидрирования спиртов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Применение дегидрирования спиртов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Дегидрирования спиртов является важным промышленным методом синтеза альдегидов и кетонов, например формальдегида, ацетальдегида, ацетона. Эти продуты в больших объемах добывают как дегидрированием, так и окислительным дегидрированием на медном или серебряном катализаторе:

1. дегидроциклизацией бутан-1,4-диола на медном катализаторе при 250 $^\circ$С с высокими выходами получают $γ$-бутиролактон:

   
   
   Рисунок 11.

2. глиоксаль синтезируют в промышленности в условиях каталитического окислительного дегидрирования этиленгликоля при 300 $^\circ$ С:

   
   
   Рисунок 12.

3. полиолы более сложного строения, например, пентаэритрит, сахара в условиях каталитического дегидрирования.

Устойчивость кетонов к действию окислителей достаточно высока. Достаточно отметить, что раствор перманганата калия в ацетоне можно хранить месяцами, защитив стакан с раствором от действия солнечного света. Поэтому, окисление кетонов требует более жестких условий, чем окисление альдегидов, и всегда происходит с разрывом $C-C$ связей с обеих сторон карбонильной группы. При этом, кетоны несимметричного строения при окислении образуют, в общем случае, смесь четырех возможных кислот (правило Попова):

Рисунок 1.

Необходимо отметить, что в случае образования в реакционной смеси муравьиной кислоты она очень быстро окисляется до диоксида углерода. Если кетоны имеют в $\alpha$-положении третичный атом углерода, то при окислении образуются три карбоновые кислоты и новый кетон, который, в зависимости от условий, может или дальше окисляться, или оставаться без изменений:

Рисунок 2.

Кетоны окисляются только в щелочной или кислой среде, например щелочным раствором перманганата калия, горячей азотной кислотой, соединениями хрома (VI) в серной кислоте. В нейтральной среде кетоны достаточно стойки к действию окислителей.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Применение дегидрирования спиртов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.