Применение ацилирования аренов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Применение ацилирования аренов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Указанную разницу между реакциями ацилирования и алкилирования аренов широко используют для синтеза органических соединений вследствие преимуществ метода ацилирования по сравнению с алкилированием. Во-первых, ацил-катионы, если они образуются, а не изомеризуются в отличие от алкильных карбокатионов. Во-вторых, вступление первой электроноакцепторной ацильной группы в бензольное ядро пассивирующей его к дальнейшим реакций электрофильного замещения, в то время как алкильная группа, наоборот, активирует бензольное кольцо. Это в конечном итоге сводит вероятность полиацилирования практически до нуля. Из-за этого цилирование аренов является выгодным путем синтеза ряда соединений:

1. Так с целью синтеза неразветвленных алкилбензолов сначала ацилируют бензол с образованием соответствующего алкиларилкетона, который затем восстанавливают до алкилбензолов по Клемменсену, например:

   
   
   Рисунок 9.

2. К реакциям ацилирования относится образование кетонов Михлера, которые применяется в производстве красителей:

   
   
   Рисунок 10.

3. К процессам ацилирования принадлежит также реакция Л. Гат-Термана - Ю. Коха (1897 г.), которую еще называют реакцией формилирования (карбонилирования). Вместо неустойчивого соединения хлорангидрида муравьиной кислоты применяют смесь оксида углерода (II) и хлороводорода в присутствии кислот Льюиса:

   
   
   Рисунок 11.

Как отмечалось в отдельных главах, в которых рассматривались элементорганические соединения, при расщеплении элементорганических связей (например, углерод-бор) под действием электрофильных агентов катализ нуклеофильными агентами играет исключительно большую роль.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Применение ацилирования аренов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.