Применение $LiAlH_4$ и $NaBH_4$

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:57 | 15.01.2012 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Применение $LiAlH_4$ и $NaBH_4$. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

И $LiAlH_4$ и $NaBH_4$ способны восстанавливать альдегиды до первичных спиртов, а кетоны до вторичных. Использование боргидрида натрия предпочтительнее вследствие меньшей стоимости этого реагента и безопасности в обращении с ним. $NaBH_4$ может применятся даже в водных и спиртовых растворах, тогда как $LiAlH_4$ бурно (со взрывом) реагирует с водой и со спиртом:

Рисунок 3.

Однако при низких температурах (0-10$^\circ$С) $LiAlH_4$ способен восстанавливать $\alpha, \beta$-ненасыщенные альдегиды и кетоны в аллиловые спирты, т.е. с сохранять углерод-углеродные двойные связи. В этом случае восстанавливается карбонильная группа:

Рисунок 4.

Процесс взаимодействия циклогексен-2-она с боргидридом натрия приводит к циклогексен-2-олу и циклогексанолу в соотношении 1,5:1. В этом случае происходит присоединение гидрид-ионов как к карбонильным углеродам, так и к углеродам при двойных углерод-углеродных связях:

Рисунок 5.

Для избирательного восстановления карбонильных групп в $\alpha, \beta$- альдегидах и кетонах с двойными связями лучшим реагентом стал диизобутил- алюминийгидрид (ДИБАЛ-Н):

Рисунок 6.

Реакции хемоселективного восстановления, например кетона, в присутствии альдегида можно провести $NaBH_4$ в водном растворе этанола при низких температурах (-15$^\circ$С) в присутствии трихлорида церия $CeCl_3$.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Применение $LiAlH_4$ и $NaBH_4$, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.