Получение енолов и их производных

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Получение енолов и их производных. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

В отличие от енолов, эфиры и другие производные винилового спирта не только существуют в стабильном виде, но их широко используют в промышленности как мономеры. Понятно, что их получают косвенным путем.

1. Виниловые эфиры

   Виниловые эфиры, как указано, получают в промышленности через присоединение к ацетилену карбоновых кислот при наличии солей ртути (II), кадмия или цинка:

   
   
   Рисунок 5.

   Сюда надо добавить действие уксусного ангидрида на кетоны при наличии каталитических количеств серной кислоты:

   
   
   Рисунок 6.

   и также действие кетенов на ацетальдегид:

   
   
   Рисунок 7.

2. Винилацетат

   Из виниловых эфиров особенно важен винилацетат, который полимеризуется по радикальному механизму в поливинилацетат. Поливинилацетат используют для производства эмульсионных красок и лаков, прозрачных пластмасс, в производстве стеклопакетов, для склеивания слоев силикатного стекла и для синтеза поливинилового спирта:

   
   
   Рисунок 8.

   Поливиниловый спирт применяют в производстве синтетической крови, плазмозаменителей, эмульгаторов важных полимерных материалов. В практике используют поливиниловые спирты после их ацилирования например, бутиральдегидом (поливтилбутираль $R = C_3H_7$):

   
   
   Рисунок 9.

3. Виниловые эфиры.

   Виниловые эфиры получили А. Фаворский, М. Шостаковский и В. Реппе независимо друг от друга через взаимодействие ацетилена со спиртами:

   
   
   Рисунок 10.

   Виниловые эфиры можно синтезировать также взаимодействием винилацетата с соответствующими спиртами. Их особенностью является гидролиз, который легко происходит в кислой среде:

   
   
   Рисунок 11.

   Главное назначение виниловых эфиров - соединительная основа многослойных пленок, производство клеев, лаков, эмалей. Виниловые эфиры легко полимеризовать с инициированием реакции кислотами Льюиса, например, хлоридом железа (III). Так получают жидкие вяжущие полимеры, применяемые в качестве загустителей. Полимеризацией винилбутилового эфира получают бальзам Шостаковского (винилин):

   
   
   Рисунок 12.

   Виниловые эфиры образуют и твердые сополимеры, однако только в результате гомолитичной полимеризации, инициированной пероксидами.

   При нагревании алкилвиниловые эфиры перегруппировываются по Кляйзену с преобразованием в альдегиды вследствие сильного $М$-эффекта сопряженной системы:

   
   
   Рисунок 13.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Получение енолов и их производных, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.