Перегруппировка моносалицилатов и щелочных солей 2-нафтола

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Перегруппировка моносалицилатов и щелочных солей 2-нафтола. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Безводные калиевые и рубидиевые моносалицилаты при нагревании свыше 200-220$^\circ$С дают дикалиевые и дирубидиевые соли пара-гидроксибензойной кислоты и фенол.

Рисунок 7.

Дищелочные соли калия и цезия 2-гидроксибензойной (салициловой) кислоты перегруппировываются в дищелочные соли 4-гидроксибензойной кислоты:

Рисунок 8.

Дищелочные соли натрия и лития пара-гидроксибензойной кислоты наоборот при нагревании перегруппировываются в дищелочную соль салициловой кислоты:

Рисунок 9.

Из этого следует, что карбоксилирование щелочных фенолятов представляет собой обратимые реакции и их направление зависит только от природы катиона. Аналогичные закономерности наблюдаются и при корбоксилировании щелочных солей 2-нафтола:

Рисунок 10.

В отличие от одноатомных фенолов, двухатомные и трехатомные фенолы карбоксилируются в более мягких условиях. Так, резорцин карбоксилируется при пропускании $CO_2$ в водный раствор его дикалиевой соли при 50$^\circ$С с образованием 2,4-дигидроксибензойной кислоты.

Рисунок 11.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Перегруппировка моносалицилатов и щелочных солей 2-нафтола, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.