Особенности прямого нитрования аренов

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 12:40 | 16.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности прямого нитрования аренов. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Реакция нитрования принадлежит к реакциям электрофильного замещения. Для ее проведения используют преимущественно нитрующую смесь азотной и серной кислот. При этом процесс сульфирования практически не происходит, так как скорость нитрования примерно в 1000 раз больше, чем сульфирования.

Образование электрофила - катиона нитрония ${NO_2}^+$ может быть раскрыто следующим образом:

Рисунок 3.

Предполагают, что нитроний-катион может образовыватся из протонированной азотной кислоты, поскольку для нее характерны слабые амфотерные свойства, хотя не столь явные, как для амфотерных соединений $Zn(OH)_2$ или $Al(OH)_3$:

Рисунок 4.

Доказательством существования нитроний-катиона служат эффективные нитрующей агенты, применяемые в виде солей вроде перхлората нитронию или тстрафлуороборату нитрония:

Рисунок 5.

Последний образуется по реакции:

Рисунок 6.

Эти соли нитрония были выделены и идентифицированы методом спектроскопии КР (полоса при 1400 см$^{-1}$), с помощью криоскопии (определение температуры замерзания) и рентгеноструктурного анализа. Кроме того, в пользу существования катиона нитрония свидетельствует то, что электропроводность нитрующей смеси в условиях электролиза значительно выше, чем электропроводность отдельно взятых $HNO_3$ и $H_2SO_4$

Нитроний-катион имеет линейное строение (рис.1). Две его $\sigma$-связи $N-O$ размещены линейно, а другие две $\pi$-связи $N-O$ размещены во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Рисунок 7. Строение нитроний-катиона. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Энергетическая стабильность катиона нитрония возникает вследствие частичного взаимодействия неразделенных пар электронов атомов кислорода с вакантной р-орбиталью атома азота.

Процесс нитрования бензола начинается с возникновения $\pi$-комплекса, который медленно превращается в $\sigma$-комплекс:

Рисунок 8.

Энергетическая диаграмма реакции нитрования (рис. 2) показывает, что основной стадией этого процесса является возникновение $\sigma$-комплекса с энергией активации ${G^*}_1$. Далее $\sigma$-комплекс легко превращается в нитробензол с незначительной энергией активации ${G^*}_2$.

Рисунок 9. Энергетическая диаграмма реакции нитрования бензола. Автор24 - интернет-биржа студенческих работ

Вместо нитрующей смеси применяют смесь нитратов вроде $KNO_3$ или $NaNO_3$ с концентрированной серной кислотой. Это позволяет свести к минимуму количество воды в реакционной среде, которая уменьшает концентрацию нитрующего агента (${NO_2}^+$)

Исследование вопросов познавания личности занимает приоритетное место в социологии. Обусловлено это ролью личности в общественных отношениях, невозможностью осуществления деятельности общества без учета личностных потребностей и интересов. Личность одновременно является потребителем и продуктом общества.

Определение 1

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности прямого нитрования аренов, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.