Особенности нуклеофильного катализа

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности нуклеофильного катализа. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Эффект нуклеофильного катализа проявляется в огромном количестве органических реакций. В частности, он проявляется в реакциях гидролиза сложных эфиров, в случаях, когда один из реагентов являеется более нуклеофильным, чем растворитель (вода) или гидроксид-ионы, а образующиеся интермедиаты атакуются водой или гидроксид-ионами быстрее, чем этот исходный эфир.

Рисунок 1.

В качестве нуклеофильных катализаторов могут выступать, например, карбоксилат-ионы:

Рисунок 2.

поскольку промежуточно образующийся ангидрид гидролизуется значительно легче, чем исходный эфир.

Рисунок 3.

Необходимым условием для эффекта нуклеофильного катализа в указанных выше примерах является то, что анионы, образующиеся по ходу реакции не должны сильно различаться по своим оснОвным свойствам. Иначе карбоксилат-ионы оказывается значительно лучшей уходящей группой и тетраэдрический интермедиат быстрее распадается до исходных реагентов, нежели до конечных продуктов.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности нуклеофильного катализа, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.