Особенности конденсации Кневенагеля

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Особенности конденсации Кневенагеля. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Отличительной чертой конденсации Кневенагеля относительно альдольной конденсации является катализ реакций аминами такими как пиридин, пиперидин или смесь этих аминов. Эти амины имеют достаточно высокую основность и создают равновесную стационарную концентрацию анионов при депротонировании эфиров с $pK_a$ равной 10-13 единиц. Однако эти амины не могут перевести в сопряженное состояние енолят-ионы кетонов и альдегидов, так как значение $pK_a$ для них 18-20. Эта особенность свойств аминов позволяет минимизировать процесс самоконденсации этих альдегидов и кетонов. Альдегиды могут вступать в конденсацию Кневенагеля с различными классами соединений содержащих активные метиленовые группы. Кетоны по сравнению с альдегидами менее активны и легко вступают в реакцию только с $CH_2(CN)_2$ и $CNCH_2COOCH_2CH_3$, но для реакций с малоновым и ацетоуксусным эфирами требуется применение катализатора $TiCl_4$. Оптимальным катализатором для реакции Кневенагеля считается ацетат пиперидиния, который используют вместо применения свободных оснований.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Особенности конденсации Кневенагеля, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.