Окислительная деструкция ароматических колец

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 16:13 | 07.11.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Окислительная деструкция ароматических колец. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Окислительная деструкция аренов широко применяется в промышленности, так как дает возможность получить два важных органических соединения - малеиновый и фталевый ангидрид.

Бензол благодаря ароматическим характером не окисляется даже при воздействии азотной кислоты. Только в присутствии пентаоксида ванадия при температуре 450$^\circ$С происходит окисление бензола молекулярным кислородом с образованием малеинового ангидрида. Нафталина окисляется кислородом при в присутствии $V_2O_5$ и температуре 380$^\circ$С до фталевого ангидрида:

Рисунок 11.

Окисление бензольного кольца озоном проходит гораздо тяжелее по сравнению с изолированным двойной связью в алкен. Среди простых ароматических соединений реакционная способность сильно возрастает от бензола к нафталину и далее к фенантрену. При озонировании электронодонорные заместители активируют, а электороноакцепторные - дезактивируют ароматическое ядро, с которым они соединены.

Арены окисляются кислородом, содержащий 8-15% озона. Процесс аналогичен озонированию алкенов. Бензол и алкилпроизводные при взаимодействии с озоном образуют триозониды (очень неустойчивые взрывчатые вещества). Учитывая тот факт, что ядро бензола реагирует с озоном значительно медленнее, чем $C=C$ связь в алкенах, можно окислять боковые цепи алкилпроизводных, не затрагивая ароматической части молекулы.

Наиболее простым и надежным методом определения ароматичности является определение положения сигналов протонов сопряженного циклического полиена в спектрах ЯМР. Ароматические соединения характеризуются наличием диамагнитного кольцевого тока, индуцируемого внешним магнитным полем. Соединения, способные удерживать диамагнитный кольцевой ток, называются диатропными.

Такие особенности химических сдвигов протонов аннуленов можно принять за доказательство ароматичности или антиароматичности. Для корректных выводов, естественно, следует использовать модельные соединения, в которых нельзя ожидать возникновения кольцевого тока.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Окислительная деструкция ароматических колец, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.