Объяснение строения циклобутана

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 23:24 | 02.02.2010 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Объяснение строения циклобутана. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Общая энергия напряжения циклобутана близка к энергии напряжения циклопропана, хотя угловое напряжение имеет в циклобутане меньший вклад, поскольку даже в плоской конформации циклобутана валентный угол был бы 90$^\circ$. Но в гипотетической плоской структуре циклобутана должно находится восемь пар заслоненных $C-H$ связей, что соответственно дает 8 ккал/моль (1 ккал/моль за каждую такую связь) энергии торсионного напряжения. Поэтому циклобутан и многие его производные существуют в не плоской, а в складчатых конформациях, в которых одна метиленовая группа отклонена на 25$^\circ$ от плоскости, в которой находятся три другие атомы углерода:

Рисунок 4.

При этом атомы водорода оказываются уже не в заслоненном, а в несколько скошенном положении, что отчетливо видно на проекции Ньюмена:

Рисунок 5.

Складчатая форма циклобутана является гибкой и легко превращается в другую складчатую форму через плоскую квадратную форму:

Рисунок 6.

Замена одной метиленовой группы циклобутана на атом кислорода приводит к оксетану.

Рисунок 7.

В оксетане исчезают четыре заслоненных $C-H$ взаимодействия и молекула становится плоской.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Объяснение строения циклобутана, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.