Разбираем «Образование ароматических ядер»: что важно знать, как применять и на что обратить внимание.
Основное положение
В различных реакциях образования ароматических ядер происходит довольно легко, часто с выделением теплоты. Например, экзотермически происходит преобразование циклогексадиену-1,3 в бензол:
Рисунок 1.
Н. Д. Зелинский в 1911г. установил, что с выделением теплоты происходит также преобразования циклогексена в бензол:
Рисунок 2.
В результате реакции из циклогексена с количественным выходом образуется смесь бензола и циклогексана в молярном соотношении 1: 2. Эту реакцию называют реакцией необратимого катализа. В процессе ее происходит перераспределение (диспропорционирование) одинарных и двойных связей и атомов водорода. Причем общее количество всех связей $C - C$, $C = C$, $C-H$ после реакции остается таким же, как и до реакции. Однако три изолированных двойных (этиленовых) связи в процессе реакции переходят в одну молекулу - в бензол, в цикле которого связи ароматические. Особенно интересно то, что реакция сопровождается выделением энергии, которая составляет 150 к.Дж $\cdot$ моль$^{-1}$. Это является свидетельством того, что молекула бензола за счет сопряжения трех двойных связей стабильнее молекулы, которая содержала три несопряженных двойных связи этиленового типа, то есть стабильнее молекулы циклогексатриена-1,3,5 (структура молекулы бензола, предложенная Кекуле).
При гидрировании циклогексена до циклогексана выделяется 28,6 ккал/моль энергии. Теплота гидрирования гипотетического 1,3,5-циклогексатриена с локализованными двойными связями должна быть в три раза больше и составлять 85,8 ккал/моль:
Рисунок 3.
Реальная теплота гидрирования бензола до циклогексана равна 49,8 ккал/моль:
Рисунок 4.
Общая энергия делокализации при превращении локализованного 1,3,5-циклогексатриена в реальный бензол равна примерно 63 ккал/моль. Эта величина получила название вертикальной энергии резонанса, или энергии делокализации. Соотношение между эмпирической энергией делокализации и полной энергией делокализации показано на рис. 1. Энергия делокализации характеризует термодинамическую стабильность бензола.
Рисунок 5. Энергия делокализации бензола
Заключение
В статье собрано ключевое по теме «Образование ароматических ядер». Для более глубокого разбора используйте смежные материалы и консультации экспертов.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Образование ароматических ядер»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Образование ароматических ядер». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Образование ароматических ядер»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Образование ароматических ядер». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Образование ароматических ядер», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.