Механизм присоединения циановодородной кислоты

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 07:32 | 26.08.2014 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм присоединения циановодородной кислоты. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Главной чертой взаимодействия карбонильных соединений с углеродными нуклеофилами типа циановодородной кислоты является образование между ними новой углерод-углеродной связи. Такое взаимодействие происходит путем как простого присоединения, так и как присоединение-отщепление.

Механизм присоединения циановодородной кислоты был установлен Лепуортом в 1904 г. Фактически это была первая органическая реакция, для которой был детально изучен механизм превращения. Лепуортом было обнаружено, что реакция присоединения циановодородной кислоты обратима, а ее скорость напрямую зависит от концентрации карбонильных соединений, циановодорода и основания. Цианистый водород (синильная кислота) представляет собой слабую кислоту с $pK_a$ 9,2. Образующиеся при ее депротонировании цианид-ионы присоединяются к карбонильным углеродам с образованием анионных интермедиатов, протонирование которых приводит к циангидринам:

Рисунок 6.

То, что скорость реакции зависит от концентрации всех трех компонентов указывает на то, что лимитирующей стадией процесса является присоединение цианид-ионов к карбонильным группам. В лабораторных условиях циановодородную кислоту получают добавлением одного эквивалента какой либо минеральной кислоты к смеси состоящей из избытка цианида калия или натрия и исследуемого карбонильного соединения. Эту реакцию также можно провести при действии жидкого циановодорода (т.кип. = 26 $^\circ$С) напрямую на карбонильное соединение.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм присоединения циановодородной кислоты, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.