Механизм бензоиновой конденсации

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Механизм бензоиновой конденсации. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Согласно современным представлениям механизм бензоиновой конденсации во всех деталях был описан Лепуортом еще в 1904 г. на основании кинетических исследований:

Рисунок 4.

Рассматривая этот механизм можно объяснить, почему цианид-ионы катализируют этот процесс.

Катализаторы в бензоиновой конденсации должны быть не только хорошими нуклеофилами относительно карбонильных групп, но также и катализировать процесс переносы протонов от углеродных атомов к кислороду с образованием стабильных бензильных карбанионов, в которых электроно-акцепторные цианогруппы участвуют в делокализации заряда.

Продуктами бензоиновой конденсации являются $\alpha$-оксикетоны, которые далее легко можно окислить, например, оксидом висмута (ІІІ) до 1,2-дикетонов c высокими выходами.

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Механизм бензоиновой конденсации, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.