Магнийорганические соединения в качестве оснований

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 00:50 | 01.05.2016 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Магнийорганические соединения в качестве оснований. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Известно, что магнийорганические соединения проявляют свойства как оснований, так и нуклеофилов. В первом случае реактивы Гриньяра могут вступать в реакцию "нейтрализации" с такими соединениями, которые имеют "активный" атом водорода. К ним относятся спирты, фенолы, карбоновые кислоты, вода, первичные и вторичные амины, первичные и вторичные амиды, меркаптаны, сульфокислоты, первичные и вторичные сульфамиды, однозамещенные соединения ацетилена. При этом образуются углеводороды (в случае использования метилмагнийиодида выделяется метан) и соли магния.

Рисунок 2.

В зависимости от условий реакции первичные амины могут реагировать с одной (при охлаждении) или двумя молекулами (при нагревании) реактива Гриньяра.

Рисунок 3.

Взаимодействие реактива Гриньяра с так называемыми "кислотами" положено в основу аналитического метода определения "активного" водорода по объему выделенного метана. Этот метод определения числа гидроксильных, амидных, имидных групп и т.д. в органических соединениях предложил в 1905 году известный химик-аналитик Л. А. Чугаев. Позже ученик Л.А. Чугаева - Ф.В Церевитинов разработал и модифицировал его. Метод Чугаева - Церевитинов пользуется общим признанием, используется и в наше время для определения активного водорода и был очень полезным во многих случаях для определения строения органических веществ.

Ацетилен и циклопентадиен, взаимодействуя с рактивом Гриньяра, приводят к новым магнийорганическим соединениям, которые могут быть использованы для дальнейших синтезов.

То есть другими словами реактивы Гриньяра способны вступать в реакцию органическими соединениями с $OH$-, $NH$-, $SH$- и $CH$- кислотными свойствами, в результате чего образуются углеводороды и соответствующие продукты металлирования по соседнему с подвижным водородом атомом.

Рисунок 4.

Эти реакции используются для получения новых магнийорганических соединений, которые по обычным путям синтеза получаются с малыми выходами или вообще не образуются, например:

Рисунок 5.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Магнийорганические соединения в качестве оснований, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.