Конденсация кетонов с кетонами и альдегидами

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Конденсация кетонов с кетонами и альдегидами. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

1. В подобную конденсацию могут вступать и кетоны. Продукты такой конденсации - гидроксикетоны, так называемые кетолы, образуются значительно труднее и с существенно меньшими выходами, чем альдоли. Аналогично реакции альдолизации альдегидов реакция конденсации двух молекул кетонов проходит по схеме:

   
   
   Рисунок 4.

2. Альдольная конденсация альдегидов с кетонами также приводит к образованию оксикетонов и протекает в тех же условиях и в присутствии тех же основных реагентов, что и конденсация двух молекул альдегидов. Одновременной конденсации двух молекул альдегида или двух молекул кетонов избегают, используя разницу в реакционной способности обоих карбонильных соединений.

Учитывая, что альдегид реагирует с метиленовой группой значительно быстрее, чем кетон, лучше реакцию проводить так: сначала готовят смесь кетонов с основным реагентом в таких условиях, по которым конденсация кетонов не происходит, а затем в эту смесь постепенно вводят альдегид. Важно реакционную смесь охладить до температуры значительно ниже 0$^\circ$ (правда, иногда бывает достаточно охладить ее до 5-10 $^\circ$); иначе образуются значительные количества ненасыщенного кетона.

Реакция может протекать с осложнениями, поскольку ароматические альдегиды могут реагировать даже с двумя молекулами кетонов, образуя продукты Михаэля.

Альдоли зачастую являются промежуточными продуктами при проведении синтеза $\alpha, \beta$-ненасыщенных соединений - кротоновой конденсации или конденсации Кляизена-Шмидта.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Конденсация кетонов с кетонами и альдегидами, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.