В этом материале подробно разбираем тему «Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного и малонового эфиров»: основные понятия, подходы и примеры.
Основное положение
Ацетоуксусный и малоновый эфиры благодаря своему строению также имеют кето-енольную таутомерию аналогично 1,3-дикетонам.
Рисунок 1.
Важно сопоставить между собой способность дикарбонильних соединений и этих эфиров к кето-енольной таутомерии. Сравнивая их строение, приходим к выводу, что эфиры $\beta$-оксокислот с двумя этоксигрупами в своем строении также как и дикетоны могут находится в двух формах - енольной и форме собственно дикетона.
Вместе с тем енольная форма энергетически менее выгодна, чем кетонная. Благодаря появлению в молекуле ацетоуксусногр эфира сопряженной системы кратных связей и внутримолекулярной водородной связи енольная форма образует в значительных количествах циклическую структуру с определенным энергетическим выигрышем:
Рисунок 2.
При этом для натрийацетоуксусного эфира дополнительная устойчивость возникает в результате координационного взаимодействия иона натрия с атомами кислорода, на которых сосредоточено наибольшая электронная плотность.
Рисунок 3.
Таким образом, чем сильнее $C-H$-кислота для соединений указанной природы, тем устойчивее анион, который образуется из нее, и тем вероятнее возникновение енольной формы. Такая закономерность в основном свойственна чистым 100%-ным соединениям и не учитывает действия растворителя. Известно, что в неполярных растворителях содержание енолов растет, а в полярных - уменьшается.
Вследствие кето-енольной таутомерии ацетоуксусный эфир представляет собой смесь двух таутомерив и способен вступать в реакции в кетонной или енольной форме, то есть, ацетоуксусный эфир проявляет двойственную реакционную способность и образует как $C$-производные кетонной формы, так и $O$-производные енольной.
Каждая форма Ацетоуксусный может быть выделена как индивидуальное вещество. Так, кетонная форма - это кристаллическое соединение (Т пл. = -39 $^\circ$ С), полученное при охлаждении его раствора в петролейном эфире жидким воздухом при -78 $^\circ$ С. Енольная форма как низкокипящая фракция (33 $^\circ$ С / 2 мм рт. ст.) выделена методом вакуумной перегонки из кварцевой посуды, которая в отличие от обычного стекла не вызывает изомеризации одной формы в другую.
Заключение
Мы разобрали основные положения темы «Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного и малонового эфиров». Если остались вопросы, напишите нам — поможем разобраться и подскажем, с чего продолжить.
Частые вопросы
Что важно знать по теме «Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного и малонового эфиров»?
В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного и малонового эфиров». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.
Какие основные положения раскрыты в статье?
Статья последовательно раскрывает тему «Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного и малонового эфиров»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.
Как использовать материал в учёбе?
Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного и малонового эфиров». Сохраните ключевые тезисы и примеры.
Куда обратиться, если остались вопросы?
Если после статьи остались вопросы по теме «Кето-енольная таутомерия ацетоуксусного и малонового эфиров», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.