Изотопный обмен водорода и рацемизация

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 18:41 | 12.12.2018 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Изотопный обмен водорода и рацемизация. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

Дополнительные сведения о механизме реакций галогенирования карбонильных соединений были получены при изучении изотопного (дейтероводородного) обмена, а также рацемизации оптически активных альдегидов и кетонов.

1. Изотопный обмен как алифатических, так и циклических кетонов, катализируется кислотами, и наблюдается только для водородных атомов находящихся в $\alpha$-положении к углеродным атомам по отношению к карбонильным группам.

   
   
   Рисунок 8.

   Для одних и тех же карбонильных соединений скорости кислотно-катализируемых реакций галогенирования равны скоростям катализируемых кислотами изотопного обмена при идентичных остальных условиях.

2. Катализируемая кислотами рацамизация фенил-втор-бутилкетона $C_6H_5COC^*H(CH_3)-CH_2CH_3$, оптически активного соединения, также протекает с такой же скоростью, как и катализируемое кислотами иодирование и изотопный обмен. Такая же зависимость имеет место для катализируемого кислотами галогенирования, дейтероводородного обмена и рацемизации 3-фенил-2-бутанона $C_6H_5COC^*H(CH_3)-COCH_3$ и других оптически активных кетонов.

То, что скорости рацамизации, дейтероводородного обмена и галогенирования для этихреакций одинаковы означает, что во всех этих процессах образуются одни и те же интермедиаты, а скорости их образования определяют скорости процессов галогенирования, дейтероводородного обмена и рацемизации в целом.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Изотопный обмен водорода и рацемизация, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.