Кратко и по делу о теме «Физические и химические особенности тиолов и сульфидов»: определения, основные положения и итоги.

Основное положение

Низшие алифатические тиолы - это легколетучие жидкости с крайне неприятным запахом.

Межмолекулярные водородные связи между молекулами тиолов слабее, чем у соответствующих спиртов, поэтому температура кипения ниже. Например, температура кипения метанола - 65$^\circ$С, а метантиола - 6$^\circ$С; темп. кип. этанола - 78$^\circ$С, а этантиола - 37$^\circ$С.

Тиолы плохо растворимы в воде, но хорошо растворяются в диэтиловом эфире, этаноле и др. органических растворителях.

Сульфиды - жидкости с эфирным запахом; имеют близкие по значению температуры кипения к значениям толуолов с той же молекулярной массой. Например, температура кипения диметилсульфида 38$^\circ$С, а этантолуола - 37$^\circ$С.

Сульфиды не растворяются в воде. По химическим свойствам являются нейтральными веществами.

У тиолов свойства кислот выражены сильнее, чем у спиртов. Для них $pKa$ изменяется в интервале 9,5-11, таким образом, гидроксид-ион способен превратить тиолы нацело в тиолат-ион:

$C_2H_5SH+OH^-\leftrightarrow C_2H_5S^-+H_2O$

Тиолы растворяются в щелочах с образованием солеобразующих соединений, которые называются тиоляты (меркаптиды) и имеют общую формулу $RSNa$:

$C_2H_5SH+NaOH\to C_2H_5SNa+H_2O$

$2C_2H_5SH+HgO\to C_2H_5S)_2Hg+H_2O$

При действии на тиолы слабых окислителей образуются дисульфиды. Сильные окислители способствуют образованию сульфокислот:

$C_2H_5SH{{\stackrel{\left[O\right]слабый\ окислитель}{\longrightarrow}}}C_2H_5-S-S-C_2H_5$

$C_2H_5SH{{\stackrel{\left[O\right]сильный\ окислитель}{\longrightarrow}}}C_2H_5-SO_3H$

При окислении тиолов, в отличие от спиртов, окисляется сера, а не углерод.

Тиолы с легкостью присоединяются к непредельным соединениям по:

  • нуклеофильному механизму

    $CH_3\to CH=CH_2+RS^-\to CH_3-CHSR-\overline{C}H_2{{\stackrel{+RSH}{\longrightarrow}}}CH_3-CHSR-CH_3$

  • радикальному механизму:

    $RSH+R\cdot \to RS\cdot +RH$

    $CH_3CH=CH_2+RS^{\cdot }\to CH_3\dot{C}HCH_2SR{{\stackrel{+RSH}{\longrightarrow}}}CH_3CH_2CH_2SR+RS^{\cdot }$

Если на сульфиды действовать слабым окислителем, то это приведет к образованию сульфоксидов (А), а если воздействовать сильным окислителем, то образуются сульфоны (Б).



Рисунок 6.



Рисунок 7.

С алкилгалогенидами сульфиды образуют сульфониевые (тиониевые) соли.



Заключение

Мы постарались изложить тему «Физические и химические особенности тиолов и сульфидов» понятно и по делу. Сохраните статью как опору для подготовки и возвращайтесь к ней при необходимости.

Частые вопросы

Что важно знать по теме «Физические и химические особенности тиолов и сульфидов»?

В материале собраны ключевые определения и подходы по теме «Физические и химические особенности тиолов и сульфидов». Начните с основного раздела, затем перейдите к выводам и примерам.

Какие основные положения раскрыты в статье?

Статья последовательно раскрывает тему «Физические и химические особенности тиолов и сульфидов»: от базовых понятий до практических примеров. Используйте её как опору для подготовки.

Как использовать материал в учёбе?

Материал пригодится для подготовки к занятиям, написания работ и повторения темы «Физические и химические особенности тиолов и сульфидов». Сохраните ключевые тезисы и примеры.

Куда обратиться, если остались вопросы?

Если после статьи остались вопросы по теме «Физические и химические особенности тиолов и сульфидов», задайте их экспертам Учись.RU — мы поможем разобраться.