Бромирование фенола бромной водой

По просьбе нашего читателя постараемся описанную тему от 11:46 | 15.05.2019 раскрыть ещё глубже, сегодня рассмотрим Бромирование фенола бромной водой. Не будем разливать воду, а преступим рассмотрению этого вопроса.

Основное положение

При бромировании фенола бромной водой, реакция происходит настолько быстро, что трибромофенол возникает практически сразу, в случае избытка брома, процесс проходит дальше с образованием неароматических не насыщенных циклических кетонов:

Рисунок 6.

Образование циклических кетонов объясняется большим ориентирующим влиянием в процессе бромирования фенольного гидроксила и еще больше - фенолятного аниона на п-положения, для которого и после замещения водорода бромом атом углерода остается чувствительным к атакующему электрофила $Br^+$. Кроме того, после каждого вступления в ароматическое ядро атомов брома в о- и п-положениях наблюдается рост кислотных свойств бромофенолов, которое в результате, видимо, проявление $-И$ эффекта атомов брома способствует образованию фенолятпого аниона. Последний, как уже было отмечено, еще энергичнее взаимодействует с последующим бромные электрофилом:

Рисунок 7.

Доказательством образования циклического тетрабромокстона является его превращение гидролиза в походную бензохиноны:

Рисунок 8.

Бромирование фенола избытком брома используется для количественного определения фенолов путем йодометрического титрования тиосульфатом натрия $Na_2S_2O_3$ свободного йода, который выделяется после добавления к смеси раствора $KI$:

Рисунок 9.

Заключение

Конечно можно много говорить по теме Бромирование фенола бромной водой, но основную суть мы изложили по этому вопросу. Если вам нужно дополнительная консультация, пожалуйста пишите ваши сообщения нам на почту. Все поступившие вопросы рассматриваются и не остаются без ответа.